Позапрошлой зимой Бостон Ред Сокс для быстротечной перестройки команды использовал уникальную тактику, согласно которой новым игрокам платили большую среднегодовую зарплату, но при этом сами контракты были краткосрочными. Из семи подписанных свободных агентов только у Шейна Викторино трудовой договор был рассчитан более чем на два года. "Красные носки" пытались избежать ошибок, аналогичных Карлу Кроуфорду и Эдриану Гонзалесу. В целом, тактика принесла успех и Бостон выиграл чемпионский титул, однако по мнению Шона МакАдама из csnne.com, пытаться продлить контракт с Джоном Лестером по схожей схеме будет решением ошибочным. Недавно стало известно, что руководство БоСокс предложило ведущему стартовому питчеру клуба 70 миллионов за 4 года перед началом этого сезона. Лестер предложение отклонил, а сами переговоры были заморожены до конца чемпионата.

С мнением МакАдама согласен и Роб Бредфорд из weei.com, утверждающий,  что у Лестера нет ни единой причины для того, чтобы соглашаться на контракт ниже рыночной стоимости. Кроме того, подписание такого контракта питчера вряд ли будет понято профсоюзом игроков, о чём Лестер безусловно знает и сам. "Я не хочу быть парнем, который поставит под сделкой подпись, а потом к нему придёт парень, вроде Феликса Дюбронта, и саркастически скажет, мол, спасибо тебе, Джон, за огромную помощь. В этом сложность. Ты должен найти равновесие между тем, что делает счастливым тебя, и тем, что устроит Ассоциацию Игроков, ты обязан принять во внимание рынок и то, что  честно, и то, что сделает тебя счастливым. Если твой контракт слегка ниже рыночного и это тебя устраивает, никому нет дела. Но если сделка меньше на астрономическую сумму, тебе необходимо обратить на это особое внимание", - сказал Джон Лестер.